洪武三十一年，朱元璋病逝，解缙进京吊丧。时朱允炆临朝，袁泰乘机进诲言，攻击解缙“诏旨，且母丧未葬，父年九十，不当舍以行。”朱允炆听信诲言，贬解缙为河州（今甘肃兰州附近）卫吏。
建文四年，当时的礼部侍郎董伦为朱允炆所信任，在朱允炆面前为解缙说了不少好话，这样，解缙才被召回京师复职。
永乐元年，朱棣登基，升解缙为翰林侍读。随后，解缙与黄淮、杨士奇、胡广、金幼孜、杨荣、胡俨等进文渊阁参预机务。不久，又迁为翰林侍读学士，主编《永乐大典》。
永乐二年，解缙晋升为翰林学士兼右春坊大学士，为内阁首辅，这是他仕途最得意之时。恰逢立春时，得御赐金绮衣，与尚书地位相同。然而月满则亏，好景不长。不久，解缙就遭遇了人生更大波折：
当时，永乐皇帝朱棣有三位嫡子，依次是长子朱高炽、次子朱高煦和三子朱高燧。按照礼法，自当立嫡立长，毫无疑问。然而，长子朱高炽虽性情温和，却体弱多病、肥胖不堪，多年不为朱棣所喜。
是以，朱棣即位后两年都没有按照前例立他为太子。反观次子朱高煦，英俊魁梧而擅长兵法，自少年时就追随朱棣南征北战。朱棣数次在战场上陷于险境，皆因高煦奋勇接应，才转危为安。因此，朱棣非常喜欢他。
当年靖难之役，最重要的白河沟一战，高煦以数千人击溃朝廷的六万兵马，为朱棣打开了南下之路。朱棣曾高兴地在阵前，当着众位将士许诺：“得山东以若为嗣”。
永乐皇帝年逾四十，储位久悬不决，朝臣们议论纷纷。满朝官员派系分明，文官大多支持高炽，认为废长立幼不合宗法；武将大多拥护高煦，因为他们和高煦一起征战多年，情谊深厚。但是文武朝臣皆心知肚明，永乐皇帝之所以久久不立储君，是因为他倾心次子朱高煦，却又碍于祖宗礼法。
因众议纷纷，永乐三年，永乐皇帝朱棣召解缙等重臣入宫，磋商立太子之事。解缙作为文官代表，坚定支持嫡长子朱高炽，毫不掩饰自己的立场，说：“为长，古来如此。皇太子仁孝，天下归附，若弃之立次，必兴争端。先例一开，怕难有宁日，历代事可为前车之鉴。”
永乐皇帝听后面有不悦，仍犹豫不决。解缙灵机一动，为说服成组，又说：“况且皇太子有‘好圣孙’辅佐。”
“好圣孙”是指朱高炽嫡长子朱瞻基。他天生聪慧英俊，能文善战，深得永乐皇帝朱棣所喜爱，并当众夸赞为“好圣孙”。
与文臣几番拉锯战之后，朱棣考虑到“好圣孙”朱瞻基，才勉强同意立长子朱高炽为太子。但是，朱棣仍然非常喜欢次子朱高煦，为补偿他，赐封朱高煦为汉王，并赐予兵权，让其居住在都城，留在朱棣身边，不必就藩。按照皇室礼法与先例，皇子成年之后，就要前往封地就藩。
太子虽立，朱高炽的表现却并不令朱棣满意，朝中易储言论不断。朱高煦反倒更受隆宠，在朱棣的授意默许下，礼秩甚至超过了储君皇太子。
此时，解缙又向永乐皇帝上疏：“汉王于礼秩上远逾皇太子殿下，欲行僭越，皇上万不可任其做大。”
永乐皇帝朱棣原本就喜欢朱高煦，见解缙一再针对爱子高煦，非常生气，称解缙离间父子骨肉。于永乐四年，贬解缙为广西布政司参议。
永乐八年，解缙借外官进京上报奏事之机，觐见永乐皇帝。恰逢彼时，永乐皇帝正与朱高煦等武将北征蒙古，仅留行动不便的皇太子在南京监国。未经请示永乐皇帝恩准，解缙擅自前往东宫觐见了皇太子朱高炽。
朱棣班师回朝后，听闻此事，以私谒储君，图谋不轨之罪，将解缙革职。
解缙再度遭贬后，一度心灰意冷，满怀愤懑。在借酒浇愁中，唯有前朝被贬才子为友作伴。这些前人之中，北宋才子苏轼被贬后，也曾心如死灰：“心似已灰之木，身如不系之舟。”
但是，苏轼到了被贬之地儋州之后，重新振作，大兴教育。他教导出了一众人才，如“贫而好学”的儋州人黎子云兄弟，和“词义兼美”的琼州人姜唐佐等。
当年，他非常欣赏姜唐佐，曾在为他题诗：“沧海何曾断地脉?珠崖从此破天荒。”并鼓励他考取功名：“异日登科，当为子成此篇。”
苏轼确实眼力过人，学子姜唐佐没有让他的老师失望。就在不久之后，他就举乡贡，成为海南中举的第一人，为朝廷嘉奖。苏东坡的弟弟苏辙也曾叹道：“锦衣不日人争看，始信东坡眼力长。”
解缙在朝为官几十载，历经建文、永乐朝，几经宦海沉浮。虽身在朝廷之外，却心系朝廷，正所谓：“居庙堂之高则忧其民，处江湖之远则忧其君”。他一心效仿苏东坡，想以倾世才华教授有识之才，重夺昔日盛名。
正巧吴彦名四处重金招募、邀请名师教授乡邻子弟，故来松涛书院教书。“大隐隐于市”，隐于吴地既靠